Pierwsze centrum miasta wytyczone zostało na początku XIV w., po tym jak pod koniec lat siedemdziesiątych XIII w. spłonęła pierwsza osada Wambresin.

Sercem Wąbrzeźna był i jest rynek. Od wieków to miejsce spotkań mieszkańców oraz centrum życia handlowego i społecznego.

Już w średniowieczu odbywały się tu kwartalne jarmarki, które przyciągały handlujących i tłumy kupujących. To tu stanął pierwszy ratusz, w którym siedzibę miały władze miasta, i to tutaj witano znamienitych gości oraz organizowano uroczystości religijne i obywatelskie. Rynek był świadkiem wielu wydarzeń. Zaglądali tu m.in. król Władysław Jagiełło, dostojnicy Kościoła, znani pisarze i działacze polityczni. To tu wąbrzeźnianie wraz z gen. Józefem Hallerem świętowali powrót Wąbrzeźna do Macierzy.

Charakter tego miejsca nie zmienia się od XIV w. Dzisiaj rynek jest pięknie odrestaurowany. Królują na nim dwie jaszczurki, będące symbolem założonego w Wąbrzeźnie w 1397r. stowarzyszenia rycerstwa ziemi chełmińskiej. Jego klimat tworzą urokliwe secesyjne kamienice. Latem zatopiony w kwiatach, zimą ozdobiony iluminacjami świetlnymi nadal zwabia do siebie mieszkańców i gości.

 

O początkach dzisiejszego centrum Wąbrzeźna możemy dowiedzieć się między innymi z opracowania Piotra Biereckiego pt. „Urbanistyka miejska”, które opublikowane jest w I tomie Historii Wąbrzeźna, wydanej w Wąbrzeźnie w 2006 r.pod redakcją Krzysztofa Mikulskiego i przy współudziale Aleksandra Czarneckiego. Oto jego fragment:

 

„Wąbrzeźno leży na dość wyniesionym wschodnim brzegu dwóch je­zior, ma regularną siatkę ulic otaczających prostokątny rynek, jego centrum za­budowane jest pochodzącymi głównie z przełomu XIX i XX wieku domami, które na obrzeżach ujmuje architektura współczesna. Nad dachami domów góruje kilka wież. Pierwotne Wąbrzeźno, zdecydowanie mniejsze, leżało nieco z boku dzisiej­szego miasta, otoczone było obwarowaniami miejskimi, a nad słomianymi strze­chami domostw górował murowany kościół parafialny. Na początku XIV w. powstał rozwijający się do dziś ośrodek miejski, który zastąpił spaloną w latach siedemdziesiątych XIII wieku osadę zwaną Wambresin.

Przy nowej lokalizacji miasta, po drugiej stronie Jeziora Zamkowego (wzglę­dem grodziska), wykorzystano naturalne walory obronne terenu, oblanego częściowo wodami jezior Zamkowego, Frydek (nad którym leżała niewielka rybacka osada) i Sitno. Obszar nowego Wąbrzeźna wytyczono na wypiętrzeniu wznoszą­cym się naprzeciwko dawnego grodziska strzegącego przeprawy brodem rozdziela­jącym jeziora Zamkowe i Frydek, przy skrzyżowaniu lokalnych szlaków handlo­wych z Chełmna, Chełmży, Torunia i Kowalewa wiodących ku granicom ziemi chełmińskiej – na Radzyń Chełmiński i Brodnicę w kierunku Prus. Dodatkowym atutem takiej lokalizacji był łatwy dostęp do wody pitnej oraz możliwość łowienia ryb i hodowania bydła na pobliskich podmokłych terenach. Przede wszystkim jednak nowe założenie urbanistyczne odpowiadało ówczesnym celom i potrzebom, których realizacja nie była możliwa na wąskim cyplu jeziora, w miejscu, gdzie leżało grodzisko. To ostatnie nie mogło pomieścić nowej fali osadniczej napływa­jącej z obszarów Niemiec i Śląska na spustoszoną najazdami pruskimi i litewskimi ziemię chełmińską.

Nowemu ośrodkowi miejskiemu, nazwanemu Friedeck (ten okres dziejów miasta datowany jest od przełomu XII i XIVV w. do trzeciej ćwierci XVIII w.), nadano owalny, kształt, wytyczając niewielki rynek i lokując w jego południowo-zachodniej części murowany, gotycki kościół parafialny. W pobliżu, na otoczonym moczarami wzgórzu zaczęto wznosić okazały zamek. Wtedy też pewnie ruszy­ła budowa murów miejskich lub obwarowań drewniano-ziemnych, podyktowana koniecznością dodatkowego wzmocnienia walorów obronnych biskupiego Wąbrzeźna, które było w znacznie większym stopniu narażone na atak napastników niż dawny gród leżący na cyplu po przeciwnej stronie jeziora. Nie jest znany charakter jego pierwotnej zabudowy, jedynie przez analogię m.in. z siedzibą die­cezji – Chełmżą, możemy przypuścić, iż wobec małych możliwości rozwoju gospo­darczego rolniczej z charakteru osady stawiano tu niewielkie, parterowe domy z suszonej gliny lub drewna, czasem na podmurówce kamiennej, kryte strzechą. Pod koniec XV wieku miasto nie posiadało najprawdopodobniej ratusza (lub był on zniszczony), członkowie rady bowiem, często jednocześnie pełniący funkcje ławników, spotykali się w domu prywatnym.

Pierwszą ważną cezurą w historii Wąbrzeźna był pożar, który w 1466 roku zniszczył miasto i doprowadził do istotnego zahamowania jego rozwoju, a jednocze­śnie spowodował zatarcie się pierwotnego układu urbanistycznego. Dopiero szesna­stowieczne zmiany wprowadzone przez biskupa Dantyszka, który wystawił nowy przywilej darując miastu m.in. 20 włók ziemi, wspomogły odbudowę i wzmocniły jego potencjał gospodarczy. Darowizna biskupia objęła też browar na rynku, budy wokoło ratusza (a więc istniał on dowodnie w XVI wieku), łaźnię oraz pięć wolnych parcel pod zabudowę – uzyskane z nich dochody miały zasilać budżet miejski.

Wkrótce potem nastąpił wyraźny rozwój gospodarczy, zaczęto wznosić nowe budynki mieszkalne i gospodarcze. Pod rządami biskupa Konopackiego wybudowano nowe pomieszczenia na zamku, a za biskupa Zadzika – przynoszący dodatkowe dochody wiatrak. Jednak niemal wszystkie zabudowania, wznoszone z nietrwałych materiałów, padły ofiarą zniszczeń spowodowanych przez Szwedów w 1655 roku, a kryzys gospodarczy, jaki nastąpił po ich odejściu uniemożliwił odbudowę zamku biskupiego, popadającego odtąd w coraz większą ruinę. Następny pożar miasta, w 1700 roku, przyniósł ponownie ogromne straty materialne i zniszczenie niemal wszystkich zabudowań, a razem z miastem spalił się kościół parafialny.

Pod koniec XVIII wieku miasto, obciążone licznymi podatkami i kontrybucjami wojennymi, nie mogło pozwolić sobie na budowę okazalszych gmachów municypalnych. Protokół z 1772 roku informuje, iż w tym czasie w Wąbrzeźnie stało 78 domów, nie było bram, a funkcję ratusza pełnił mały, przypominający wieżę budynek. Kolejny pożar, jaki wybuchł w 1792 roku w radzącym sobie z trudem z odbudową mieście zniszczył 86 domów wymienionych przez Goldbecka.

Tym razem jednak podźwignięcie się Wąbrzeźna z pogorzelisk umożliwiły zapomogi w wysokości 100 talarów na każdego poszkodowanego, przekazane przez rząd pruski. Do odbudowy domostw wykorzystano, prócz surowej cegły podarowanej przez władze, także gruz i cegły pochodzące z ruin zamku biskupiego, na co zezwolenie wydał król pruski Fryderyk III.

Ostatni pożar sprawił jednak, iż postanowiono zmienić dotychczasowe założenie urbanistyczne, tak aby umożliwić dalszy rozwój miasta. Dokonano ponownego wytyczenia ulic, opierając się na regularnym, klasycystycznym w charakterze, prostokątnym założeniu z kwadratowym rynkiem pośrodku i przesuwając  równocześnie całość względem dotychczasowego centrum w kierunku  południowo-wschodnim (w kwadracie obecnych ulic: Górnej, Żołnierza Polskiego, Mestwina i Kopernika). Poszczególne bloki zabudowy podzielono na długie, wąskie, prostokątne działki budowlane skupione wokoło prostokątnego rynku (ten okres w urbanistycznym rozwoju Wąbrzeźna zawiera się pomiędzy czwartą ćwiercią XVIII a czwartą ćwiercią XIX w.).

Parcele były sukcesywnie zabudowywane głównie parterowymi, dwutraktowymi domami z suszonej gliny lub drewna, o dachach krytych dachówką holenderką, trzciną lub strzechą (takie domy stały w latach pięćdziesiątych XX w. przy ul. Przedzamcze nr 1-3). Na wąskich działkach przyrynkowych mieścił się zazwyczaj od frontu budynek mieszkalny i przejazd na podwórze, gdzie wznoszono budynki gospodarcze, warsztaty i stajnie.

Rozwojowi przestrzennemu sprzyjać także miało usprawnienie komunikacji pomiędzy brzegami jezior Zamkowego i Frydek, co uzyskano dzięki usypaniu w 1816 roku grobli (prace rozpoczęto jeszcze w 1799 r.) i wybrukowaniu wytyczonej na niej drogi.

Następował powolny, ale w miarę stabilny rozwój Wąbrzeźna. W 1845 roku przystąpiono do brukowania rynku i głównych ulic, włączając je w powstające na trasie dawnych szlaków komunikacyjnych szosy łączące Wąbrzeźno z Chełmnem, Chełmżą, Radzyniem i Brodnicą. W 1858 roku miasto liczyło już 331 domów zamieszkiwanych przez ponad 3 tysiące mieszkańców, zboże mieliło dziesięć wiatraków, działało wiele browarów.

Nowe impulsy rozwoju Wąbrzeźna przyszły wraz z napływającymi środkami finansowymi pochodzącymi z kontrybucji francuskich płaconych Prusom po przegranej wojnie 1870/1871 roku (ten okres rozwoju urbanistycznego miasta datowany jest od czwartej ćwierci XIX w. do pierwszej połowy XX w.). W 1872 roku uruchomiono przebiegającą przez Wąbrzeźno linię kolejową Toruń-Jabłonowo, intensyfikującą przewóz towarów i osób. Jednocześnie postępowała dalsza rozbudowa miasta, głównie wzdłuż dróg wylotowych, które stawały się następnie ulicami: 1 Maja (dawna Kolejowa), Poniatowskiego (dawna Stodolna, Partyzanta) wiodącymi w kierunku dworca kolejowego, powstały też nowe ulice w północnej i południowej części miasta. Na przełomie XIX i XX wieku domy parterowe stojące w obrębie rynku stopniowo rozbierano i zastępowano dwu- lub trzykondygnacyjnymi kamienicami, eklektycznymi w stylu bądź zdobionymi secesyjnym detalem, a na podwórzach wznoszono oficyny czynszowe dla robotników. Skromniejsze, zazwyczaj parterowe, murowane, kryte papą domki z poddaszem budowano na obrzeżach miasta.

Wzmożony ruch budowlany oraz rozwój gospodarczy sprzyjał odwiedzaniu miasta; przyjezdni zatrzymywali się w dwóch hotelach – „Briesener Hof” przy ul. Gdańskiej (obecnie ul. Sikorskiego) oraz „Schwarzer Adler” przy wjeździe na Rynek od strony Chełmna i Chełmży. (…)”